Synthèse du paracétamol - Exercice 7

On réalise la synthèse du paracétamol, un médicament aux propriétés antalgiques et antipyrétiques, à partir de p-aminophénol et d’anhydride éthanoïque, selon l'équation de réaction suivante : \(\mathrm{C_6H_7NO(s) + C_4H_6O_3(\ell)\rightarrow C_8H_9NO_2(s)+C_2H_4O_2(\ell)}\).

Le protocole réalisé est le suivant :

• (1) introduire dans un ballon une masse \(m_1=5,5\ \mathrm{g}\) de p-aminophénol dissous dans \(50\ \mathrm{mL}\) d'eau distillée et de l'acide éthanoïque pur. Mélanger jusqu'à dissolution totale ;
• (2) ajouter lentement \(8\ \mathrm{mL}\) d'anhydrique éthanoïque en excès ;
• (3) chauffer le mélange à l'aide d'un montage à reflux pendant 15 minutes ;
  
• (4) laisser refroidir le mélange réactionnel à l'air ambiant, jusqu'à cristallisation d'un solide et refroidissement total ;
• (5) filtrer sur Büchner l'ensemble et rincer le solide à l'eau glacée.

Données

Données physico-chimiques

Après purification et séchage, on obtient une masse de paracétamol de \(m_\mathrm{exp} = 6,2\ \mathrm{g}\).

1. Donner la formule semi-développée de l’acide éthanoïque, entourer le groupe caractéristique de cette molécule, puis indiquer la famille fonctionnelle à laquelle elle appartient.

2. Indiquer et justifier les conditions de sécurité et de récupération à mettre en œuvre pour cette manipulation.

3. Indiquer l'intérêt du montage à reflux.

4. Donner le nom de la technique utilisée pour purifier le paracétamol.

5. Nommer deux méthodes permettant de vérifier la pureté du produit final.

6. Calculer le rendement de cette synthèse.